RubyInstaller-2.5.0-1 ではいくつかの新機能が導入され、OpenSSL-1.1.0 への切り替えが行われます。ruby-2.5.0 リリース記事 と RubyInstaller CHANGELOG で詳細をご確認ください。多くの gem は Windows 上の Ruby-2.5 とはまだ互換性がありませんので、ご注意ください。

この問題を積極的に解決する活動に参加しない限り、問題に対するサポートが向上するまで 2.4.3 を継続して使用する必要があります。ruby-2.5 をサポートするための 1 つとしては、rake-compiler-dock バージョン 0.6.2 のアップデートがリリースされました。

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以前の RubyInstaller-2.4.x インストールは同じディレクトリに RubyInstaller-2.5.x をインストールすることによってアップデートしないでください。これは Ruby-2.4 と 2.5 の間の C 拡張機能付きの gem が互換性がないためです。2.5.x に新しいディレクトリを使用することをお勧めします。